不明固液混合样品中合成大麻素MDMB-4en-PINACA的气相色谱

肖月 杨璐瑜 曾德民 曾文权 尉景文

摘要：目的：建立了气相色谱-质谱联用的分析方法，检测不明固液混合物中的合成大麻素MDMB-4en-PINACA。方法：不明固液混合样品稀释100倍，采用气相色谱-质谱进行检测。结果：经检测，不明固液混合物中未知组分的保留时间以及质谱的特征碎片峰与合成大麻素MDMB-4en-PINACA标准物质一致。结论：不明固液混合物中含有合成大麻素MDMB-4en-PINACA成分，该方法用时短，操作方便，灵敏度高，可用于固液混合样品中MDMB-4en-PINACA的快速检验。

关键词：  MDMB-4en-PINACA  合成大麻素  气相色谱-质谱联用

Abstract： Objective： Established the GC-MS analysis method to detected the synthetic cannabinoid MDMB-4en-PINACA in an unknown solid-liquid mixture.Method： Unidentified solid-liquid mixed sample was diluted 100 times and detected by GC-MS. Results： After detecting， the retention time and the mass spectral feature fragment peaks of the unknown components in the unknown solid-liquid mixture were consistent with the target samples were measured. Conclusion： The unknown solid-liquid mixture contains synthetic cannabinoids MDMB-4en-PINACA. This method takes short time， is easy to operate， and has high sensitivity . It can be used for rapid detection of MDMB-4en-PINACA in solid-liquid mixed samples.

【中圖分类号】G644.5             【文献标识码】A             【文章编号】2107-2306（2021）07--02

合成大麻素是一类与天然大麻中主要活性成分四氢大麻酚（Δ9-THC）生理和药理作用十分相似的新型化合物[1-2]，但其危害性远高于传统的天然大麻。依据中华人民共和国公安部《关于将合成大麻素类物质和氟胺酮等18种物质列入<非药用类麻醉药品和精神药品管制品种增补目录>的公告》[3]，MDMB-4en-PINACA在管制范围内。MDMB-4en-PINACA，中文名称3，3-二甲基-2-[1-（4-戊烯-1-基）-1H-吲唑-3-甲酰氨基]丁酸甲酯，分子式C20H27N3O3，分子结构式见图1[4]，分子质量357。

1 实验部分

1.1仪器与试剂

安捷伦7820A气相色谱仪及7820A工作站;5977BMSD质谱仪及5977BMSD工作站;涡旋振荡器WX-80A;微量移液器（20μL、1000μL）;电子天平ME204E。

甲醇HPLC级;2μg/mL MDMB-4en-PINACA标准物质溶液。

混合样品1-1（黄色固液混合液，净重1.46克，毒品案件缴获），混合样品1-2（黄色固液混合液，净重0.85克，毒品案件缴获），见图2。

1.2实验方法

取990μL甲醇置于1.5mL进样瓶中，再加入10μL固液混合样品1-1，涡旋1min，用气相色谱-质谱进行检测;样品1-2提取方法同样品1-1。

1.3分析方法

色谱柱：HP-5MS毛细管柱（30mm×0.25mm×0.25μm）;柱温：100℃保持1.5min，以25℃/min程序升温至280℃保持15min;进样量μL;接口温度：280℃;进样口温度：250℃;EI源电压：70ev;离子源温度：230℃;四级杆温度：150℃;流速：1ml/min;扫描方式：全扫描模式，质量范围m/z 50-500。

2 检验结果

混合样品1-1的总离子流图和保留时间为11.378min的色谱峰对应质谱图见图3，质谱碎片主要特征离子峰m/z为213.0（基峰）、144.9、300.9、170.9;混合样品1-2的总离子流图和保留时间为11.209min的色谱峰对应质谱图见图4，质谱碎片主要特征离子峰m/z为212.9（基峰）、144.9、300.8、170.9。

相同条件下分析MDMB-4en-PINACA标准物质的总离子流图和保留时间为11.267min的色谱峰对应质谱图见图5，质谱碎片主要特征离子峰m/z为213.0（基峰）、144.9、300.8、170.9。

经检测，在相同条件下，不明固液混合样品1-1、1-2中未知组分的保留时间及质谱特征碎片峰与新型合成大麻素MDMB-4en-PINACA标准物质一致，因此认定不明固液混合样品1-1、1-2中含有MDMB-4en-PINACA成分。

2 结论与展望

本文建立了气相色谱-质谱的分析方法，检出了不明固液混合物中的合成大麻素MDMB-4en-PINACA成分，该方法用时短，操作方便，灵敏度高，样品消耗少，对于毒品案件中缴获的多种体外固液混合物中MDMB-4en-PINACA的快速检验有一定帮助。

随着国际毒品形势不断变化，一些不法分子为了规避毒品管制措施，对毒品大麻分子结构进行细微的修饰，从而合成新的“小树枝”、“电子烟油”等毒品衍生物，这些毒品衍生物具备与毒品相似甚至更严重的毒副作用[5]。值得注意的是，对于NIST等谱库中未收录的新合成的毒品类似物，在初次检验分析时要谨防漏检、误检[6]，必要时可联合红外光谱技术、液相色谱-串联质谱等多种方法进行验证。

参考文献：

[1]Weaver M F，Hopper J A，Gunderson E W. Designer drugs 2015： Assessment and management[J]. Addiction Science & Clinical Practice，2015，10（ 1） ： 1-9

[2] Elsohly M A，Gul W，Wanas A S，et al. Synthetic cannabinoids： analysis and metabolites[J]. Life Science，2014，97（ 1） ： 78-90

[3]蘇诗婉. 全球合成大麻素类物质管制：新情况和新进展[N]. 中国禁毒报，2021-06-04（007）.

[4]Dybowski M P ，  Holowinski P ，  Typek R ， et al. Comprehensive analytical and structural characteristics of methyl 3，3-dimethyl-2-（1-（pent-4-en-1-yl）-1H-indazole-3-carboxamido）butanoate （MDMB-4en-PINACA）[J]. Forensic Toxicology， 2021.

[5]王学虎， 胡浩男， 蒋国军，等. 利用高分辨液质联用仪检测新型合成大麻素[J]. 刑事技术， 2020， v.45（02）：59-62.

[6]李园园，丁希强，韩朋.电子烟油中新型合成大麻素5F-ADBICA和5F-MDMB-PICA的GC-MS检验分析[J].广东化工，2020，47（23）：126-127+140.

作者简介：肖月（1992-），女，安徽合肥人，硕士研究生，主要从事法医毒物、法医物证的鉴定和研究。