有机反应类型复习的主题式情境教学设计与实施

戴光宏

摘要： 呈现高中化学《有机化学基础》选修模块的主题式情境教学复习课案例。以“甲醛的危害与去除”为情境，以甲醛产生的原因、甲醛对人体的危害、甲醛的检测和消除等为项目主题，紧扣有机反应类型的复习展开课堂教学实践。提出复习课应基于复习目标创设真实的、关联的、递进的情境素材;教师应利用课前、课上、课后的学习任务与评价目标的落实推进学生对项目主题的自主学习;开展主题式情境教学应紧扣核心知识与核心能力点，避免情境差异和教学开放性对目标达成的不利影响。

关键词： 主题式情境; 概念图; 评价促学; 甲醛; 有机反应类型

文章编号： 1005-6629（2021）12-0052-06

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1 复习课引入主题式情境教学的必要性

复习课的教学一直是教学研究的重要领域。现行教学中常规的复习模式，一般是基础知识梳理→重点难点突破→习题巩固提升。这样的复习模式优点是学生能对基础知识有整体的认识，思路易厘清;缺点是缺乏新鲜感，不能很好地调动学生的学习热情，没有实现学生自主学习能力的提升，学以致用仅仅体现在“做题”上，没有联系生活生产实际，教学的有效性、深刻性没有落实到位。

于乃佳等指出，在复习课的教学中，学生需要面对的不应该是某个具体的知识或某种具体类型的题目，而应该是一个真实的、复杂的综合性问题，学生在解决这一问题的过程中，整合知识、提升能力、形成素养[1]。吴冰等指出，主题式复习通过所选取的主题创设情境让化学知识融入情境中，使复习的知识具有价值和意义，让学生能更主动地围绕复习主题开展自主探究，进行情境和知识间的相互作用，从而建构新的学习意义的过程，这对培养学生学会学习、激发兴趣、提升认识、提高素养意义重大[2]。张婷等指出，教师在教学活动中基于学生真实生活体验构建化学教学主题、创设课堂情境有助于构建真实生活情境与学科核心概念的内在联系，为学生化学学科核心素养提供真实的表现机会[3]。因此，在复习课上引入主题式情境教学具有无可比拟的优势。

高中化学选修模块《有机化学基础》的“有机反应类型”的复习是帮助学生梳理、完善常见的有机反应类型的契机，有利于打好有机化学的学习基础。教师通常设计不同的线索复习、梳理有机反应类型，帮助学生加强对物质结构、官能团性质的掌握。如以官能团、反应试剂和反应条件为线索，归纳总结主要官能团可能发生的反应类型、典型的反应试剂与反应类型的关系等[4]。

本案例尝试在复习过程中，引入主题式情境教学，引导学生在项目主题探讨过程中，自主调用相关知识做出判断和决策;多角度、全方位地建构有机反应类型知识网络，将零散的﹑扁平化的知识变成结构化的知识，使学生对有机反应类型的理解更加深刻和全面。

2 有机反应类型复习的主题式情境教学设计

2.1 基于复习目标定位主题式情境

“有机反应类型”复习的教学目标是： 通过对反应机理的分析，理解各类物质可能发生什么类型的有机反应、是怎么发生反应的、断键和成键的部位和方式是怎样的，进一步体会“物质结构决定物质性质”在有机物研究中的应用;通过归纳不同有机反应类型的特征与共性，提高对有机化学反应本质的认识;通过解决真实情境中的问题，提升有机化学板块的素养发展水平。

基于这个定位，根据学生已经完成烃、烃的衍生物的性质的学习，提出“甲醛的危害与去除”作为本次复习课的主题式情境。这个主题内容具有如下优势：

（1） 甲醛污染是生活中常见的话题。有调查统计，80%的家庭室内空气质量达不到国家标准要求，而这其中近90%的室内空气质量超标是由甲醛引起的[5

]。选择甲醛话题作为主题式情境进行复习，学生对此很感兴趣。

（2） 甲醛结构简单，含有醛基，能发生氧化反应、还原反应、加成反应，并可引发取代反应、消去反应、缩聚反应等，涉及的反应类型众多。因此以甲醛为背景展开有机反应类型的复习，有助于学生整理与调用有机反应类型的核心知识，实现知识向能力素養转化的目的。

（3） 甲醛可拆解成多个不同角度、不同层次的研究任务，包括甲醛的产生原因、甲醛对人体的危害、甲醛的检测、甲醛的消除等，这既可满足复习有机反应类型知识的需要，又可让学生深刻体会化学反应原理在生活、生产实际中的应用，发展学生证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等学科核心素养。

总之，以“甲醛的危害与去除”为主题式情境展开教学，体现教学情境创设的真实性、关联性与递进性的优点，有利于教师由浅入深地呈现问题和任务，有利于学生学习兴趣的激发、知识素养化的实现以及问题解决能力的形成。

2.2 主题式情境教学需落实课前、课上、课后的评价目标制定

于乃佳等指出，开展这种基于真实情境下的主题式教学，需要教师有开阔的视野，能从大处着手，打通单元与单元的界限，实现学科内的综合，甚至学科间的综合[6]。吴敏指出，教师应着力探索学生的“主题式课题研究”与“课堂教学”的有机整合，使之成为“课堂教学”的延伸和深化，从中培养和提高学生的科学素养[7]。所以教师需要为学生制定合理的研究任务、驱动性问题和学生活动，紧扣复习目标适时拆解任务，并通过课前、课上、课后的评价与反馈，使每个任务、每个问题都能落地生根。

探秘“甲醛的危害与去除”主题式情境教学的课前、课上、课后三个阶段的学生任务与评价目标如表1所示。课前学生任务的设计意图主要是使各学习小组能对项目主题有初步的认识，熟悉教学预设的情境，为课上熟练运用核心知识解决实际问题进行铺垫，教师制定的评价目标主要体现在对学生知识广度的把握上;课上学生任务主要是学会和运用教师复习的核心知识和核心能力，在主题式情境下解决问题，并能自主整理复习内容，使其在陌生情境中易被提取与应用，教师制定的评价目标应体现在学生对知识深度的认识上;课后学生任务是自主整理复习内容，并使核心知识脉络清晰，能及时熟练调用相关知识解决实际问题，教师制定的

3 有机反应类型复习的主题式情境教学实施

3.1 环节1： 关于“甲醛产生的原因”的主题学习

[小组汇报]甲醛产生的原因，并展示相关概念图，如图1所示。

[教师追问]（1） 甲醛产生的原因与原料甲醛残留在胶黏剂上有关吗？

（2） 若要减少甲醛的释放，是否可以从源头着手呢？

（3） 小组成员有哪些想法？

（小组成员补充对甲醛产生的认识，其他小组成员提问、质疑。）

[教师拓展]（1） 请写出用甲醛、苯酚合成酚醛树脂的相关化学方程式，合成路线如图2所示。

（2） 请分析酚醛树脂合成过程中断键、成键的原理。

（3） 请分析酚醛树脂合成过程中发生了什么类型的有机反应（取代反应）。

[教师展示]脲醛树脂的合成原理，如图3所示。

[教师追问]（1） 请写出用甲醛、尿素合成脲醛树脂的相关化学方程式。

（2） 请分析脲醛树脂合成过程中断键、成键的原理。

（3） 请分析脲醛树脂合成过程中发生了什么类型的有机反应。

[教师引导学生小结]加成反应、缩聚反应的特征。

[学生整理]加成反应的特征： （1）不饱和度减小;（2）有不饱和键打开;（3）只有一种生成物……

缩聚反应的特征： （1）形成有端基的高聚物;（2）脱去小分子……

3.2 环节2： 关于“甲醛对人体产生的危害”的主题学习

[小组汇报]甲醛对人体产生危害的原因，并展示相关概念图，如图4所示。

[教师追问]甲醛对人体产生危害的化学原理是什么？

[小组成员补充]甲醛使蛋白质凝固变性，其原理如图5所示。

[教师拓展]甲醛不仅可与蛋白质端基的氨基發生反应，也可与蛋白质上的肽键发生反应。

[教师展示]甲醛进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的肽键、酰胺基、氨基发生反应，使蛋白质失去原有的活性。其原理如图6所示。

[教师追问]甲醛与蛋白质分子中的肽键发生了什么反应？

甲醛与蛋白质分子端基上的酰胺基、氨基先后发生了什么反应？

[学生反馈]甲醛与蛋白质分子中的肽键上的亚氨基（NH）、酰胺基或氨基发生加成反应。

生成的—CH2OH与NH继续发生取代反应，脱去水分子。

[教师引导学生小结]取代反应的特征。

[学生整理]取代反应特征： （1）原子或原子团的取代;（2）单键间发生的反应;（3）有两种生成物……

3.3 环节3： 关于“室内空气中甲醛的检测”的主题学习

[小组汇报]室内空气中甲醛的检测方法，并展示相关概念图，如图7所示。

[教师追问]滴定分析法中，甲醛与酸性KMnO4溶液反应的产物是什么？

请写出相关化学方程式，并分析滴定反应中KMnO4与甲醛的物质的量之比。

[教师引导学生小结]氧化反应的特征。

[学生整理]氧化反应的特征： （1）失氢;（2）得氧;（3）失氢，同时得氧（如氨基氧化）……

[教师拓展]使用MBTH也是一种常用检测甲醛的方法。MBTH是3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物，当该检测试剂与空气接触后，溶液的颜色越深，说明空气中的甲醛浓度越高。将溶液与比色卡进行比较，便可以知道空气中的甲醛浓度。反应原理如下：

[教师追问]MBTH与甲醛成键、断键原理是什么？先后发生了什么类型的化学反应？

[学生反馈]甲醛先发生加成反应，生成—CH2OH，后与NH上的氢原子发生消去反应，脱去水分子。

[教师引导学生小结]消去反应的特征。

[学生整理]消去反应的特征： （1）不饱和度增加;（2）有不饱和键生成;（3）有小分子生成……

3.4 环节4： 关于“室内空气中甲醛的去除”的主题学习

[小组汇报]室内空气中甲醛的去除方法，并展示相关概念图，如图8所示。

[教师追问]你会选哪些方法去除甲醛？为什么？

[教师追问]氨处理法、尿素处理法的反应原理有共性吗？它们发生了什么类型的有机反应？

[教师拓展]氨、胺类、酚类等物质可以与甲醛发生加成反应，继而发生消去反应，生成水和一种稳定的有机化合物，从而达到去除甲醛的目的。请写出胺类（R-NH2）与甲醛反应的化学方程式。

[教师追问]氧化剂法、光触媒法、热催化氧化法中的反应原理有共性吗？甲醛发生了什么类型的有机反应？

[教师展示]贵金属催化剂分解甲醛的示意图，如图9所示。

[教师拓展]请写出甲醛在贵金属催化剂作用下被氧气氧化生成甲酸、碳酸的反应原理。

[教师点拨]今天我们在“探究甲醛的危害与去除”中，了解了不少关于甲醛的化学反应原理，并对有机反应的类型进行了复习，请同学们课后整理高中阶段常见的有机反应类型，完成概念图的制作，并以甲醛为例补充相关反应的化学方程式。

4 复习课上引入主题式情境教学的反思

4.1 在复习课创设主题式情境教学有利于学生构建知识体系

只有能够解决问题的知识才是有效的知识[8]。在本案例中，学生发现网络上找到的信息与所学的化学知识接轨不明显，因此教师在教学过程中要细化教学环节，对课堂上的追问、点拨、引导、小结均要精心设计，帮助学生真切体会要把握“物质的应用”必须从抓住“物质的结构”与“物质的反应原理”入手。在主题式情境教学过程中，需要想方设法唤醒学生的已有认知，学生需要把相对零散的具体知识进行整理，使知识的层次性与内在关联得以建立，知识的可调用性得到提升，逐步构建起具备结构化、功能化的知识体系，这是学生形成良好学科核心素养的基本前提。

4.2 评价促学有利于主题式情境教学的开展

主题式情境可以从娱乐性节目、身边物质、身边环境、化学仪器、童话故事等展开创设[9]，但因主题式情境涉及知识背后的多种因素，学生开展调查研究时易偏离教师的教学预设。所以，教师制定的课前、课上、课后的评价目标、评价反馈都要及时让学生了解，使学生能把握核心知识，提高知识在主题情境中的应用水平，并建立核心知识与情境的有机联系。在课前，教师要了解学生的主题研究进展，如概念图的绘制、项目汇报的彩排，教师都要参与指导，及时进行评价反馈。在课上，教师要紧扣复习课教学目标，做好板书设计，让学生理解，主题式教学是基于情境的知识运用以及问题解决的过程。在课后，教师需要根据学生整理的“有机反应类型”概念图进行评价，并用文字把知识整理的情况反馈给学生。

4.3 把握復习课的核心知识与核心能力有利于驾驭课堂的开放性

目前，

主题式情境教学在中学课堂中不易推广，其原因有多种： 课堂知识与现实接轨的素材不多，教师选材需耗费较多的精力;现实问题涉及的不同层次的知识点过于复杂，让教师感到无所适从;围绕某一主题所牵涉的化学知识很多，开放性太大等等。然而，只要在某一素材情境下始终不脱离核心知识与核心能力点（如本案例中有机反应类型辨析与各类有机化学反应的断键、成键原理分析），就不必惧怕课堂上学生的表现与教学预设的不同、预设内容不能及时完成等因素的影响。

参考文献：

[1][6][8]于乃佳等. 基于主题式教学进行模块复习的教学实践研究——以“汽车中的化学”为例[J]. 化学教育， 2017， （9）： 13～19.

[2]吴冰等. 从文物中学化学——铁、铜性质主题式复习教学设计与实施[J]. 化学教育， 2016， 37（7）： 49～52.

[3]张婷等. 基于真实生活的化学主题式情境教学——以“高一氧化还原反应专题复习”为例[J]. 化学教学， 2021， （1）： 66～71.

[4]张方政. 有机反应类型复习的教学价值[J]. 化学教与学， 2013， （5）： 8～9.

[5]李妮妮， 聂姗姗， 于文. 室内甲醛清除技术的研究现状[J]. 中国洗涤用品工业， 2018， （9）： 66～71.

[7]吴敏. 探索“主题式课题研究”与“课堂教学”的整合[J]. 化学教学， 2005， （11）： 1～3.

[9]宋怀兵. 浅谈主题式情境教学在化学复习教学中的应用[J]. 化学教与学， 2014， （11）： 70.