整体设计能力发展进阶培养学生创新意识素养

徐敏　张丽丽

摘要： 以苯的同系物、卤代烃、醇类、酚类为代表物，分析“有机物分子中基团间相互作用”与“创新意识”素养之间的关系，对学生认识“基团间相互作用”的能力发展进行整体规划，阐述与“基团间相互作用”相关内容的教学关键活动设计，培养学生在有机化学领域的创新意识素养。

关键词： 能力发展进阶; 创新意识素养; 基团间相互作用

文章编号： 1005-6629（2019）5-0050-04            中图分类号： G633.8            文献标识码： B

1  问题的提出

有机物分子中基团间存在相互作用，体现了“普遍联系”的哲学思想。事物内部诸要素之间以及事物之间存在相互影响、相互制约和相互作用。联系是世界上一切事物的客观本性[1]。有机化合物的性质不是分子中各个基团性质的简单加和，而是基团间相互作用、相互影响的结果。如果缺失了这一基本的认识，那么创新将无从谈起，因为创新本身就是发现不同事物之间新的联系的过程。从方法论的角度看，用联系的观点分析有机物结构、性质是有机化学创造的基础。要想培养学生在有机化学领域的创新意识素养，必须将“有机物分子中基团间存在相互作用”转化为一种思维方式根植于学生的头脑中。

张丽丽、徐敏[2]等提出，在苯的同系物一节教學中建立“有机物分子中基团间相互作用的思维模型”，揭示其实质是影响了化学键的极性;在苯酚教学中运用思维模型对基团间相互作用进行预测，设计实验验证。基于对学生表现的观察，本研究认为需要在三个方面加以改进： （1）思维模型以苯的同系物、卤代烃、醇类学习为载体建立更符合学生的认知规律。因为思维模型建立是一个概括事实形成本质认识的过程，需要一定量的事实为基础。另一方面，甲苯分子中存在供电诱导效应和超共轭效应，原理过于复杂，且超出课程标准的要求。在此处揭示基团间相互作用的实质，学生只能被动接受。而溴乙烷和乙醇分子中基团间相互作用在教材中均有相应的解释，而且原理简单，有利于学生理解基团间相互作用对化学键极性的影响。（2）思维模型还需要进一步概括，应将基团间相互作用的多种外在表现，归纳为反应活性及活性位置的两类变化。（3）苯酚教学中还需要进一步将思维模型转化为实验探究的一般思路和方法，建立起实验证据与基团间相互作用的外在表现之间的联系。

纵观目前关于基团间相互作用的教学研究，主要局限于对某一个或几个有机物，缺乏对整个《有机化学基础》模块学生所认识的基团间相互作用的能力发展规划，缺乏如何将能力进一步转化为“创新意识”素养的研究。

2  认识“有机物分子中基团间相互作用”的能力发展进阶

素养的培养依赖于能力的发展，“创新意识”素养是能力发展到一定水平的结果。基于高中化学选修5《有机化学基础》[3]模块内容，选取并补充了与“基团间相互作用”密切相关的教学内容，对学生认识“基团间相互作用”的能力发展进行了整体规划（见表1），以期逐步实现将“基团间相互作用”由观念→能力→创新意识素养的发展进阶。

3  教学关键活动设计

3.1  以苯的同系物教学为载体建立“基团间相互作用”的观念性认识

“将各基团的性质进行简单加和”是学生认识有机物性质的初始思维方式，欲将之转变为系统、联系的方式最好的办法就是制造认知冲突，并给予学生充分体悟的时间和空间。

关键活动1： 学生先预测甲苯的性质，暴露其“简单加和”的思维方式。然后学生进行实验，发现异常形成认知冲突。

关键活动2： 要求学生依据实验事实，对比分析甲烷、甲苯、苯的性质差异，思考从中获得什么启示？教师不要急于给出答案，应在学生充分表达的基础上，引发学生思考生活中或其他学科领域中相类似的现象。例如： 同学之间相互影响，人体各器官之间的相互联系等，让学生深刻领悟到事物间的普遍联系，初步达到建立观念的目的。

3.2  以卤代烃和醇类的教学为载体建立“基团间相互作用”的思维模型

卤代烃和醇类的教学目标定位于学生能够认识基团间相互作用的本质（化学键极性发生改变），并建立思维模型。

关键活动1： 卤代烃教学时，采取分析解释型的学习任务，在学生实验发现溴乙烷可发生消去反应的基础上思考： 与乙烷相比为什么溴乙烷中的β C—H键容易断裂？教师启发学生从卤素原子的吸电子能力强的角度解释原因，初步建立诱导效应理论。

关键活动2： 当进行乙醇的教学时，采用预测型的任务，以检验学生能否将诱导效应理论进行迁移，预测氧原子吸电子能力强使得α C—H、 β C—H键极性增强，并通过乙醇可发生消去反应、易氧化为醛的事实加以佐证。

关键活动3： 既然氧的吸电子能力强，O—H键应为极性较强的键，为何乙醇与钠的反应比水慢？对比乙醇和水的结构，学生意识到—R影响—OH，使O—H键极性减弱。

关键活动4： 综合苯的同系物、卤代烃、醇中关于“基团间相互作用”的学习内容，建立“有机物分子中基团间相互作用”的认识模型（见图1）。

建立思维模型的意义一方面在于将基团间相互作用的实质与有机物性质的外在表现（“定位效应”、反应条件、反应速率的变化等）建立起联系，实现认识结构化，另一方面将为学生后续能力的发展奠定基础。

3.3  主动预测苯酚分子中存在基团间相互作用并设计实验加以证明

关键活动1： 分析结构，请说明预测苯酚性质的大体思路。此活动意在诊断学生是否能够主动意识到基团间存在相互作用。一些学生采用醇类与苯性质加和的方式进行预测，另一些学生能够意识到存在基团间相互作用，可能导致苯酚性质发生变化。

关键活动2： 基于思维模型，预测苯酚中基团间的相互作用： 羟基可能受到苯环的影响，O—H键的极性变强或变弱;羟基可能会影响苯环，使苯环上的C—H键的极性变强或变弱，可能产生定位效应。苯酚还可能表现出苯和乙醇所不具备的特性。

关键活动3： 先讨论通过实验探究基团间存在相互作用的一般思路和方法（见图2），然后教师提供试剂，学生设计实验（见表2）。

值得一提的是，建构实验探究的思路和方法是这节课的核心关键所在，其作用主要体现在两方面： （1）将基团间相互影响的外在表现与实验证据之间建立起联系，强化学生的证据推理意识。（2）使得学生的思维更加有序、系统，更具有主动性和探索性。主动性和探索性是创新意识素养的基础和前提，如前所述，苯的同系物和卤代烃，主要采取分析现象感知基团间相互作用的方式;乙醇的教学则尝试类比卤代烃对基团间相互作用进行半自主预测;苯酚的教学应该更具有开放性、主动性和挑战性，而确保教学有序和有效的前提是先要构建实验探究的一般思路和方法。

3.4  体验“基团间相互作用”在有机合成中的创造性设计

有机化学的目的在于设计和创造有机物，如果学生能够在陌生情境下，自发、主动地将基团间相互影响的思想应用于有机物结构的设计与有机合成中，将标志着这一思想转化为“创新意识”素养。

关键活动1： 水杨酸酸性的探究及结构改造。

情境： 水杨酸是一种常用的解热镇痛药物，对缓解轻度或中度疼痛效果较好。但是水杨酸酸性较强，对胃有一定刺激性，长期服用容易引发胃溃疡。

[问题1]为什么水杨酸酸性较强？

COOHOH

[提供事实证据]

苯甲酸Ka=6.28×10-5，苯酚Ka=1.0×10-10，

水杨酸Ka（羧基）=1.0×10-3，水杨酸Ka（酚羟基）=2.2×10-14。

猜想1： 羧基与酚羟基均具有酸性，因此其酸性强。

猜想2： 羧基与酚羟基相互影响，可能使二者的酸性均增强。

分析数据得出结论：

水杨酸中羧基与羟基之间存在相互作用，羧基的酸性增强，酚羟基酸性减弱。水杨酸的强酸性来源于羧基。

[问题2]

羧基与羟基之间是如何相互作用的？

[讲解]水杨酸分子中，由于羟基中的氢原子与羧基中的氧原子之间形成氢键，使得羧基中O—H极性增强，电离程度增大。

[问题3]在确保药物疗效的前提下，如何改变结构，降低水杨酸的酸性？

[提供资料]实际中存在水杨酸转化为水杨酸钠、水杨酸甲酯、阿司匹林（乙酰水杨酸）。

学生设想： 降低酸性，需破坏氢键。经设计、讨论、评价确定以下方案可行：

方案1： COOHOHCOONaOH

方案2： COOHOHCOOROH

方案3： COOHOHCOOHOCOR

关键活动2： 水杨酸的合成路线设计。

[问题4]

以甲苯为原料，如何合成水杨酸？

CH3COOHOH

[提供资料]羧基是间位定位取代基。

[先设计方案，后评价]

方案1： CH3KMnO4（H+）COOHBr2FeBr3COOHBrNaOHH2O， △COONaONaH+COOHOH

方案2： CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4（H+）COOHBrNaOHH2O， △COONaONaH+COOHOH

评价：

方案1中苯甲酸与Br2的反应，由于定位效应，溴原子不一定处于邻位。

方案2中由于定位效应，难以控制甲基对位的氢不被取代，且难以控制取代基的数目。

创意设想：

如果甲苯的对位被一个间位定位基占据，那么甲基的邻位将进一步被活化，有利于取代只发生在邻位;通过控制试剂用量，控制取代基的数目。

[提供资料]磺酸基（—SO3H）是一种间位定位取代基，依据下列信息，修正合成方案。

4  结语

将“基团间相互作用”的思想转化为“创新意识”素养有两个重要的教学关键点： 一是建构“基团间相互作用”的思维模型是基础和前提。因为这一模型将有机物性质的外在表象与基团间相互作用的内在实质建立起了联系，外在表象往往是人们对有机物性质的实际需求，是人们面临的实际问题，如： 控制甲苯与溴发生取代的活性位置是实际需求，认识模型的建立使学生能够快速、敏锐地将这一问题与基团间相互作用建立起联系，使之联想到通过引入其他间位定位基来解决问题。二是系统规划学生能力发展的水平及学习活动类型。事实上，绝大多数学生“创新意识”素养的形成都需要循序渐进的能力培养过程，借助于任务类型多样化的学习活动，尤其是解决陌生情境下的实际问题，才能最终实现知识→能力→素养的发展和转化。

參考文献：

[1]陈建中. 论辩证法普遍联系的规律[J]. 山西师大学报（社会科学版）， 1992， 19（2）： 1～2.

[2]张丽丽， 徐敏. 促进学生对“有机物分子内基团间相互作用”认识的教学研究[J]. 化学教学， 2015， （6）： 46～49.

[3]刘斌，杜宝山. 普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础[M]. 北京： 人民教育出版社， 2007： 37～70.