乙烯与溴加成反应产物的可视化实验探究

孟海燕

摘要： 对比国内现行三种版本高中化学教材中关于乙烯和溴的加成反应实验，发现都没有能让学生肉眼真正看到反应产物1，2二溴乙烷的产生。为此，进行了创新设计并实施了乙烯和溴的喷泉实验，达到了乙烯和溴加成实验产物的可视化的效果。此外，从该加成反应机理的角度阐释了乙烯和溴不同条件下产物不同的原因。

关键词： 乙烯; 溴; 1，2二溴乙烷; 产物可视化; 实验探究

文章编号： 10056629（2019）4007203中图分类号： G633.8文献标识码： B

1 问题的提出

2017年国家教育部颁布了新的普通高中化学课程标准，其中凝练了化学学科核心素养。高中化学学科核心素养是高中学生发展核心素养的重要组成部分，是学生综合素养的具体体现，反映了社会主义核心价值观下化学学科育人的基本要求，全面展现了化学课程学习对学生未来发展的重要价值。

为促进全体学生在化学学科核心素养的各个方面都有一定的发展，新课标规定了必修课程的课程内容。主题4是“简单的有机化合物及其应用”，其中学习活动建议中提到乙烯的化学性质实验及探究活动。笔者多年深入关注乙烯与溴反应的实验，详细对比了鲁科版、人教版和苏教版三种版本《化学2（必修）》教材关于此实验的编写，详见表1。

实验解释从乙烯使溴水褪色而没有溴化氢（HBr）生成这一实验结果可以看出，乙烯跟溴水的反应不是取代反应。科学实验证明，乙烯使溴水褪色的实质是乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在断键的两个碳原子上。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙烯与溴发生了化学反应。反应中，乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成无色的1，2二溴乙烷液体。乙烯和溴的四氯化碳溶液反应时，乙烯双键中的一个键断裂，两个碳原子分别与一个溴原子结合，生成无色的1，2二溴乙烷，可观察到溴的红棕色褪去。

加成反应方程式HCHCHH+BrBrHCHBrCHBrH1，2二溴乙烷从表1对比中，笔者产生了2个疑问： （1）乙烯分别使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色的实验主反应都是乙烯与溴的加成反应吗？（2）乙烯和溴加成实验产物是无色的1，2二溴乙烷，可是谁用肉眼见到了呢？仅用溶液褪色就说明乙烯和溴反应了，就说明生成了无色的1，2二溴乙烷产物，不符合证据推理的逻辑，也违背了科学研究的严谨性要求。因而，乙烯与溴加成实验产物的可视化研究，就具备了一定的学术意义。

2 可视化研究实验设计及实验结果

2.1 反应试剂的准备用无水乙醇和浓硫酸按体积比1∶3混合，加热至170℃，将所得气体先通入氢氧化钠溶液洗气，除掉二氧化硫;再通过品红溶液检验已除尽，制得净化后的乙烯气体。

2.2 净化的乙烯气体通入饱和溴水

鲁科版教材中将过量的乙烯通入盛有溴水的试管中，没有看到难溶于水的1，2二溴乙烷液体生成，有可能是因为乙烯不够纯净、溴水中溴分子的量少等原因导致生成的1，2二溴乙烷液体量过少而难以见到。实验改用过量的净化后的乙烯气体持续通入盛有4毫升饱和溴水的试管中，可以看到： 溴水褪色了，比通入溴的四氯化碳溶液中褪色快，但肉眼仍然看不到反应产物。

溴水褪色的原因是什么呢？我们知道，溴和水反应生成氢溴酸和次溴酸，这是一个可逆反应。究竟是乙烯和氢溴酸或次溴酸反应了，化学平衡右移而使之褪色还是乙烯和溴分子直接反应呢？前者反应的平衡常数只有7.2×10-9[4]，显然应该考虑乙烯和溴分子直接加成反应，得到1，2二溴乙烷。那么，在这种条件下，乙烯是否也和水加成反应生成了乙醇呢？为什么没有看到1，2二溴乙烷？是产物量太少还是它溶于乙醇，乙醇又与水任意比混溶，而看不到呢？用气相色谱法检验此反应的产物[5]，如图1，的确发现乙烯通入饱和溴水，得到两种有机产物a和b，其中a是1，2二溴乙烷，其质量分数仅占10.2%，而占89.8%的b竟然是2溴乙醇。

2.3 净化的乙烯气体与溴蒸气（液溴挥发）的喷泉实验

只有让乙烯和溴蒸气直接反应，才有可能看到加成产物。考虑到溴蒸气的毒性和挥发性，应该考虑取用少量溴且反应体系处于封闭状态。有文献指出[6]，干燥的乙烯和溴蒸气在完全非极性的环境中（比如塑料注射器中）是不反应的。

笔者设计了这样一个实验： 乙烯和溴蒸气的喷泉实验。装置如图2： 在250毫升圆底烧瓶中用排水集气法收集满经净化的乙烯气体，塞上插有玻璃管的单孔胶塞。乳胶管上的止水夹关闭，下端玻璃管伸入蒸馏水中。烧瓶内在玻璃管的顶端，用透明胶条固定上一个小的倒置的塑料离心试管（规格： 2mL），内置0.5mL液溴，盖好盖子。盖子上穿上一个用大头针折成的S型钩子，一段极细的塑料绳的一端系在钩子上，另一端通过橡胶塞和烧瓶口之间的窄小空隙伸出瓶口。

开始实验，将圆底烧瓶倒置在铁圈上，迅速微微松动一下橡胶塞，向下拉塑料绳，离心试管盖打开后，立即将橡胶塞塞紧。可以看到液溴挥发成蒸气与乙烯接触，溴蒸气迅速褪色;烧瓶内壁上有油状物生成;用手触摸烧瓶壁，能感到微热。打开止水夹，形成喷泉，可以看到水中有油状物。取下烧瓶正立，烧瓶底部水下的油状物清晰可见。这就是乙烯和溴的加成产物1，2二溴乙烷。

经北师大分析测试中心的气相色谱和质谱（色质联用）分析，确认该油状物中1，2二溴乙烷的质量分数高达96.817%。

3 可视化研究实验结果分析

回看对比一下前面的实验： 将乙烯通入溴水中，除得到少量的产物a（1，2二溴乙烷），還得到较多的b，其成分不是乙醇，而是2溴乙醇。产物a、 b结构中共同的部分是BrCH2CH2—;而乙烯和溴蒸气在完全非极性环境中是不反应的。这些都是为什么呢？

原来，乙烯和溴（水）的加成反应机理如图3[7]，并不是简单的碳碳双键中的弱键打开，两个溴原子分别同时加到两个碳原子上。而是在极性环境中，诱导溴分子电荷分布不均匀，其首先与乙烯形成π络合物，然后断裂成环状溴NFDA1离子和溴

负离子。在饱和溴水中，溴负离子进攻环状溴NFDA3离子中的碳原子，就形成了1，2二溴乙烷，质量分数占10.2%;而溴水中除溴负离子外，还有水分子，带孤对电子的水分子提供电子与环状溴NFDA3离子络合，则最终生成2溴乙醇，质量分数占89.8%。可见乙烯通入饱和溴水的主反应并不是乙烯和溴的加成反应，也就能理解肉眼看不到产物1，2二溴乙烷的主要原因了。所以人教版和苏教版教材用乙烯通入溴的四氯化碳溶液使之褪色来证明乙烯和溴发生了加成反应，还是很有道理的。

4 结束语

通过以上基于实证的严谨探究过程，我们一起用肉眼真正看到了乙烯和溴喷泉实验中纯度较高的加成反应产物1，2二溴乙烷。事实上，通过改进实验，获得更纯净的有机物，是鉴定和研究未知有机物结构和性质的前提。对乙烯和溴水反应、乙烯和液溴反应宏观产物的分析，必须在微观上借助该有机反应的机理。整个乙烯和溴加成实验产物的可视化探究过程起到了提升学生证据推理、宏微结合、科学探究的化学核心素养的作用，弥补了现有高中化学教材部分相关内容的不足。

参考文献：

[1]王磊主编. 普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M]. 济南： 山东科技出版社， 2004： 71.

[2]宋心琦， 王晶， 郑长龙等. 普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）（第2版）[M]. 北京： 人民教育出版社， 2007： 68.

[3]王祖浩， 吴星. 普通高中课程标准实验教科书·化学2（第4版）[M]. 南京： 江苏教育出版社， 2007： 63～64.

[4]北京师范大学等编. 无机化学（下册）（第4版）[M]. 北京： 高等教育出版社， 2017： 458.

[5]秦丙昌， 何其戈， 刘庆云. 乙烯与溴水加成反应的研究[J]. 化学教育， 2001， （05）： 42～43.

[6]张治文. 有关乙烯与溴在不同环境加成反应的探究[J]. 新课程（上）， 2011， （02）： 64.

[7]乔国才. 乙烯与溴的加成反应探讨[J]. 中小学教材教学， 2015， （01）： 55～56.