时间:2024-05-18
李太平
摘 要:有机的框图推断题是每年高考的必考题型,它对学生的有机化学基础知识、逻辑思维能力、思维的严密性以及创造性进行了全面地考察,要求学生在考试时能够尽快地抓住重点、明确正确的解题方法,在有限的时间内完成题目。高考在有机部分的命题主要以框图推断的形式来考察烃及其衍生物之间的转化。推测未来有机题型将更加注重知识的综合性、创新性和信息性。要注意的是,找准“突破口”是解题过程中的重中之重。该文主要针对反应条件、转化关系和断键位置这三类“突破口”进行分析讲解。
关键词:有机推断 框图题 突破口
中图分类号:G634.8 文献标识码:A 文章编号:1672-3791(2014)10(c)-0192-01
在框图推断题中,常以书写有机物结构简式、书写反应方程式、判断反应类型、分析所含官能团和判断同分异构体作为考查内容。在熟练地掌握基础知识的前提下,还需要找准“突破口”,从反应条件、转化关系和断键位置三方面入手,可较快地理解题意,理清思路。
1 以反应条件为突破口
有机反应中反应的条件与生成的产物息息相关,所以首先从反应条件入手,初步判断生成物的结构种类。下面列出几例常见的反应条件与对应反应类型的关系。
(1)NaOH/乙醇△卤代烃的消去反应;(2)NaOH/水△卤代烃的水解反应或酯的水解反应;(3)H2SO4 170 ℃(或△)醇的消去反应;(4)H2SO4△醇与羧酸的酯化反应;(5)浓溴水酚的取代反应;(6)O2/Cu△醇的催化氧化反应。
再以一。个具体的例子来加深认识:已知(1)R-X+NaCN→R-CN+NaX;②R-CN +H2OR-COOH。某高效、低度的农药K合成路线(部分无机物已省略)。
该题应从氯气参加的两步反应入手,氯气的反应条件十分典型:Fe催化,和光照催化。前者是苯环被卤素取代的反应,后者是烷基被卤素取代的反应,由此可以推断出在合成路线(Ⅰ)中C7H8一定是甲苯,且通过观察E的结构可知,B一定是对氯甲苯,然后根据题给信息可以知道C、D的结构,这道题的突破口就打开了。
2 以转化关系为突破口
有机框图推断题主要考查的内容为烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。这些转化关系中有的具有很强的典型性,被认为是有机物的特征反应。如:消去、酯化、氧化再氧化,这些转化只可能发生在某些特定的有机物之间。要用系统化的眼光来看有机转化和有机合成,站在有机物自身特征反应的角度,入手研究有机物之间的转化关系,这样就是抓住了做题的“突破口”。
如已知A、B、C、D四物质间有如图1关系。
立即可推出A为一种醇,而B、C为对应的氧化产物醛和羧酸,D是醇A与酸C酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息,可以确定A、B、C、D具体为何物质。
再以一个具体例子来说明如何从转化关系找到“突破口”。
如图2、3为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。
已知:A,B,X都符合通式CnH2nOn/2-1,X和Y互为同分异构体,又是同类有机物,B分子结构中不具有支链。写出A,B,X,Y的结构简式。
由题目中所提供的信息,A先氧化成D再氧化成E可知A应该为烯烃或醇中的一种,由因为A可以和水反应,推断出A应为烯烃,再通过题中所给通式推断出A一定是乙烯。其余物质可由“X、Y是同类有机物”结合醇与酸发生的酯化反应推出:
A:CH2=CH2
B:CH3CH2CH2CHO
X:CH3CH2CH2COOCH2CH3
Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3
3 以断键位置为突破口
有一类推断题为信息给予题,题上给出几个课本上没有出现过的方程式,这时就需要从断键位置入手,抓住有机反应的本质,认清断键和成键位置与官能团性质的密切关系。
如已知在一定条件下,醇和醛能发生如下反应:
聚乙烯醇(C2H4O)n与甲醛反应可生成含有六元环状结构的维尼纶(C5H8O2)n。写出化学方程式(有机物写结构简式)。
这道题属于信息题,突破口应锁定在题中所给方程式上。对于课本中没有出现过的方程式,对它们的讨论应从有机物断键和成键位置入手,从断键成键的特点得到方程式的类型。只有把所给方程式的反应类型确定了,才能更好地应用题意来解决问题。
题目中所给的方程式是醇和醛发生的反应,观察断键成键位置可以发现,醇中的羟基加到了醛中与O直接相连的C上,而R基加到了醛基中的O上。综上知该反应的机理与加成反应相似。
2+nHCHO→
+2nH2O
4 结语
全面熟悉各类有机物官能团的性质及特征反应是做好有机推断题的基础,而在此基础上,面对框图推断题时更要善于综合运用以上三种方法来寻找解题的“突破口”。只有充分的理解题意,抓住“题眼”,逐步突破,才能在题海之中游刃有余。
参考文献
[1] 张顺清,舒中强.联想是突破高考有机框图推断题的金钥匙[J].化学教育,2010(2):48-52.
[2] 刘君侠.如何解有机框图推断题[J].数理化学习:高中版,2011(22):41-43.
[3] 尚振海,郭国霖.乙醛醇醛缩合反应的前线轨道理论[J].北京大学学报:自然科学版,1986(6):36-41.endprint
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