时间:2024-05-28
何秀玲
(上海市农药研究所,上海 200032)
新型双酰胺类杀虫剂环溴虫酰胺(cyclaniliprole)
何秀玲
(上海市农药研究所,上海 200032)
环溴虫酰胺(cyclaniliprole)为日本石原产业公司开发的具双酰胺结构的杀虫剂,具有广谱的杀虫活性,可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等众多作物,防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和同翅目害虫。2013年底日本石原公司向日本和欧盟提交了登记申请,2016年将在美国登记[1-2]。
环溴虫酰胺的英文通用名 cyclaniliprole,代号IKI-3106,IUPAC英文名称:2′,3-dibromo-4′-chloro-1-(3-chloro-2-pyridyl)-6′-{[(1RS)-1-cyclopropylethyl]carbamoyl}pyrazole-5-carboxanilide,中文名称:2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-环丙基乙基]氨基甲酰基}吡唑-5-甲酰苯胺;CA英文名称:3-bromo-N-[2-bromo-4-chloro-6-[[(1-cyclopropylethyl)amino]carbonyl]phenyl]-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-p yrazole-5-carboxamide,中文名称:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-{[(1-环丙基乙基)胺]羰基}苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。CAS登录号:1031756-98-5。
环溴虫酰胺为外消旋混合物(1︰1)(图1)。该剂纯品为白色粉末(纯度99.18%)或易结块白色粉末(纯度95.71%),熔点341~244 ℃,达到246 ℃左右即可分解;蒸气压:1.65×10-6Pa(20 ℃)或2.4×10-6Pa (25 ℃),Henry常数(20 ℃)6.6×10-3Pa·m3/mol。水中溶解度(20 ℃,mg/L):水0.15(纯净水)、0.12(pH 5)、0.10(pH 7)、0.18(pH 9);有机溶剂中溶解度(20 ℃,g/L):正庚烷0.000 11,二甲苯0.17,1,2-二氯乙烷4.4,丙酮11,甲醇4.5,正辛醇1.4,乙酸乙酯3.6。分配系数log PO/W=2.7(40 ℃),离解常数pKa=8.6(20 ℃)[3]。
根据国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)的作用机制分类,环溴虫酰胺的主要作用位点为鱼尼汀受体变构体,与其他双酰胺类杀虫剂不同,该剂并非完全为鱼尼汀受体作用剂[3-4]。
图1 环溴虫酰胺的结构式
该药剂对大鼠急性经口毒性LD50>2 000 mg/kg,急性经皮LD50>2 000mg/kg,急性吸入LC50(4 h)>4.62 mg/L;对皮肤无刺激性,对眼睛有轻微刺激性,对皮肤无致敏性。无致畸、致突变作用[5]。
该剂对蜜蜂急性经口毒性LD50为0.194 μg/蜂,急性接触毒性LD50为0.486 μg/蜂;对蚯蚓(Eisenia fetida)急性毒性LC50(14 d)>23.15 mg/kg土(校正值);对蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)急性毒性 LC50>150 μg/L,对呆鲦鱼(Pimephales promelas)NOEC为200 μg/L;对大型蚤(Daphnia magna)EC50为80.8 μg/L,对摇蚊幼虫(Chironomus riparius)EC50>53.2 μg/L,对大型蚤NOEC 15 μg/L;对舟形藻(Navicula pelliculosa)EC50>99 μg/L,对膨胀浮萍(Lemna gibba) EC50>195 μg/L;对摇蚊幼虫NOEC为61 μg/kg[5]。
该剂在土壤中持效期较长,半衰期(DT50)可达445~1 728 d。作者简介:何秀玲,女,工程师,E-mail:sjnywp@163.com。收稿日期:2016-06-03。
环溴虫酰胺的剂型有50 g/L可溶性液剂(SL)。
环溴虫酰胺以喷雾方式施用,用于防治危害梨果类果树、核果类果树、葡萄、马铃薯等大田作物以及番茄、辣椒、茄子等温室栽培作物的多种害虫。环溴虫酰胺50 g/L可溶性液剂的建议使用剂量一般为35~40 g/hm2,每季用量不超过80 g/hm2;用于葡萄为35 g/hm2,每季用量不超过70 g/hm2;用于番茄、辣椒、茄子为40 g/hm2,每季用量不超过80 g/hm2;用于马铃薯为10 g/hm2,每季用量不超过20 g/hm2;用于甘蓝类蔬菜则为 25 g/hm2,每季用量不超过50 g/hm2[5]。
环溴虫酰胺是一种新颖双酰胺类杀虫剂,因其作用机制不同于其他双酰胺类而广受关注,未来有望在防治抗性害虫领域发挥重要作用。该剂对靶标害虫高效,对非靶标作物安全,但对一些水生生物具有较高风险,应用时需加以注意。
[1]张一宾. 2010 年以来介绍的农药活性化合物及合成[J]. 世界农药,2015, 37(3): 1-7.
[2]赵平, 严秋旭, 李新, 等. 双酰胺类杀虫剂的现状与展望[J]. 农药科学与管理, 36(11): 23-29.
[3]张一宾. 近年新上市或开发的新农药系列及品种[J]. 农药科学与管理, 2015, 36(9): 1-7.
[4]THOMAS C. SPARKS, RALF NAUEN. IRAC: mode of action classification and insecticide resistance management[J]. Pesticide Biochemistry and Physiology, 2015, 121: 122-128.
[5]EUROPEAN FOOD SAFETY AUTHORITY (EFSA). Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cyclaniliprole[J]. EFSA Journal, 2016, 14(4): 4452.
10.16201/j.cnki.cn31-1827/tq.2016.03.13
TQ450
A
1009-6485(2016)03-0060-02
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