2016年—2020年专利到期的农药品种之嘧苯胺磺隆

王滢秀+++王霞++吕秀亭++解银萍++毛尚东

我国农药行业转型升级最根本出路在于加大农药研发投入，创造和培育出具有自主知识产权的骨干农药品种；与此同时还要在产品开发过程中制定相应的知识产权战略，构建周密的产品知识产权保护网，进而依靠专利产品和技术获取超额利润。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。

农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。本期开始陆续介绍2016年-2020年专利到期的农药品种。敬请关注！

嘧苯胺磺隆（英文通用名称：orthosulfamuron，试验代号：IR 5878，商品名称：Kelion、Pivot、Strada、Snipe），是由意大利意赛格公司（Isagro Ricerca S.r.l.）在1996年开发的磺酰脲类除草剂。主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和阔叶杂草的防除。

化学名称：1-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-3-[2-（二甲基氨基甲酰基）苯氨基磺酰基]脲

英文名称：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CA系统名称：1-（4，6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-[2-（dimethyl-carbamoyl） phenylsulfamoyl] urea

CA主题索引名称：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CAS登录号：[ 213464-77-8]

分子式：C16H20N6O6S

1、理化性质

外观为无味白色细粉末；熔点：157℃；分解温度：185℃；蒸气压（25℃）：1.4×10-4Pa；溶解度（20℃）：水中（mg/L）：26.2（pH=4），629（pH=7），38900（pH=8.5）；有机溶剂中（20℃）：正庚烷0.21mg/L，二甲苯中126.8mg/L，丙酮中19.2g/L，乙酸乙酯中3.5g/L，二氯甲烷中59.7g/L，甲醇中8.2g/L；水解稳定性（缓冲液中），50℃：DT500.43h（pH=4），35h（pH=7），8d（pH=9）；25℃：DT508h（pH=5），24d（pH=7），228d（pH=9）。

2、毒性及环境生物安全评价：

毒性：嘧苯胺磺隆原药大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg；急性吸入LC50（4h）>2.190mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激性；豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性；大鼠13周喂养亚慢性毒性试验最大无作用剂量：雄性为113mg/kg·d，雌性为131mg/kg·d；3项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验，小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性，未见致突变性；大鼠致癌/慢性联合毒性试验（104周）最大无作用剂量为5mg/kg·d；大鼠致畸试验最大无作用剂量为100mg/kg·d；嘧苯胺磺隆50%水分散粒剂大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg，急性吸入LC50（4h）>5.001mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激性；豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。嘧苯胺磺隆原药和50%水分散粒剂均为低毒除草剂。

环境安全性评价：嘧苯胺磺隆在土壤中滞留半衰期根据土壤性质而不同。地表水中8～16d：土壤中为10～25d；整个体系DT50为9～23d。在水中滞留半衰期为24.4d（pH7），227.9d（pH9）。酸性越高，降解越快。嘧苯胺磺隆50%水分散粒剂对斑马鱼（96h）LC50为492.7mg/L；对虹鳟鱼LC50>122mg/L；鹌鹑（7d）LD50>750mg/kg；蜜蜂LC50（48h）>5000mg/L；家蚕经口LD50>6000mg/kg。该药对鱼、鸟、蜜蜂、家蚕均为低毒，风险较低。

3、作用机理及特点

嘧苯胺磺隆属于磺酰脲类除草剂，通过抑制杂草的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻止植物支链氨基酸的合成，从而阻止杂草蛋白质的合成，使杂草细胞分裂停止，最后杂草枯死。嘧苯胺磺隆可经杂草叶、根吸收。

4、专利概况

4.1 原药专利

专利名称：具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物

申请号：CN98804124

申请日：1998.03.09

公开（公告）号：CN1129585C

公开（公告）日：2003.12.03

申请（专利权）人： 佛萨罗里斯卡公司

优先权号：ITMI97A000554

优先权日：1997.03.13

摘要：通式（I）的氨基磺酰脲类化合物。下式的氨基磺酰脲类化合物对许多杂草具有高效除草活性。

4.2 嘧苯胺磺隆混配在我国专利情况

4.3 在其他国家申请的专利

AU9868306A、AU727086B2、AT211133T、BR9808327A、CA2283570C、EP971902A1、ES2165152T3、IL131855A、JP2001516347T、JP4351741B2、MX9908373A、PT971902E、US6329323B1

5、上市及登记情况

嘧苯胺磺隆于2007年由意大利Isagro公司在美国和哥伦比亚推出，主要用于水稻和甘蔗，2008年在意大利和亚洲的孟加拉获得登记，2011年在巴西获得登记，继而在更多的水稻种植国，尤其是印度，日本，中国，巴西以及越南进行推广。

嘧苯胺磺隆在我国登记情况如下表所示。

6、合成方法

嘧苯胺磺隆主要有以下两种合成路线：

路线一：先由2-氨基-4，6-二氯代嘧啶与磺酰氯异氰酸酯缩合得到中间体化合物，中间体在碱性条件下与2-氨基-N，N-二甲基-苯甲酰胺反应，再与甲醇钠反应生成嘧苯胺磺隆。反应式如下：

7、防治对象及应用

经田间药效试验表明，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，对防除稗草、莎草、阔叶杂草及浮萍青苔有特效，有效成分用药量为60～75g a.i./公顷，（折成50%水分散粒剂商品量为120～150g/hm2或8～l0g/667m2）：最佳施药时期在水稻插秧后5～7d；使用方法为茎叶喷雾或毒土法。每生长季施药1次；对低龄杂草防效较明显；在南方稻田使用。对水稻存在一定程度抑制和失绿现象，2周后可恢复。在推荐的使用剂量下（150g a.i./hm2以下）对当茬水稻和水稻田主要后茬作物安全。水稻收割后，广西、湖南、湖北等省后茬种植萝卜、马铃薯、小麦、油菜、甘蓝、大蒜，黑龙江省、辽宁省后茬种植大豆、玉米、甜菜等，未发现异常。

8、结论

嘧苯胺磺隆是由意大利意赛格公司在1996年开发的磺酰脲类除草剂，主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和阔叶杂草的防除，防效好，杀草广谱，对水稻茬后作物、哺乳动物、环境安全。嘧苯胺磺隆在世界各国的专利已陆续到期，其合成工艺相对简单。endprint

我国农药行业转型升级最根本出路在于加大农药研发投入，创造和培育出具有自主知识产权的骨干农药品种；与此同时还要在产品开发过程中制定相应的知识产权战略，构建周密的产品知识产权保护网，进而依靠专利产品和技术获取超额利润。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。

农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。本期开始陆续介绍2016年-2020年专利到期的农药品种。敬请关注！

嘧苯胺磺隆（英文通用名称：orthosulfamuron，试验代号：IR 5878，商品名称：Kelion、Pivot、Strada、Snipe），是由意大利意赛格公司（Isagro Ricerca S.r.l.）在1996年开发的磺酰脲类除草剂。主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和阔叶杂草的防除。

化学名称：1-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-3-[2-（二甲基氨基甲酰基）苯氨基磺酰基]脲

英文名称：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CA系统名称：1-（4，6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-[2-（dimethyl-carbamoyl） phenylsulfamoyl] urea

CA主题索引名称：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CAS登录号：[ 213464-77-8]

分子式：C16H20N6O6S

1、理化性质

外观为无味白色细粉末；熔点：157℃；分解温度：185℃；蒸气压（25℃）：1.4×10-4Pa；溶解度（20℃）：水中（mg/L）：26.2（pH=4），629（pH=7），38900（pH=8.5）；有机溶剂中（20℃）：正庚烷0.21mg/L，二甲苯中126.8mg/L，丙酮中19.2g/L，乙酸乙酯中3.5g/L，二氯甲烷中59.7g/L，甲醇中8.2g/L；水解稳定性（缓冲液中），50℃：DT500.43h（pH=4），35h（pH=7），8d（pH=9）；25℃：DT508h（pH=5），24d（pH=7），228d（pH=9）。

2、毒性及环境生物安全评价：

毒性：嘧苯胺磺隆原药大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg；急性吸入LC50（4h）>2.190mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激性；豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性；大鼠13周喂养亚慢性毒性试验最大无作用剂量：雄性为113mg/kg·d，雌性为131mg/kg·d；3项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验，小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性，未见致突变性；大鼠致癌/慢性联合毒性试验（104周）最大无作用剂量为5mg/kg·d；大鼠致畸试验最大无作用剂量为100mg/kg·d；嘧苯胺磺隆50%水分散粒剂大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg，急性吸入LC50（4h）>5.001mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激性；豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。嘧苯胺磺隆原药和50%水分散粒剂均为低毒除草剂。

环境安全性评价：嘧苯胺磺隆在土壤中滞留半衰期根据土壤性质而不同。地表水中8～16d：土壤中为10～25d；整个体系DT50为9～23d。在水中滞留半衰期为24.4d（pH7），227.9d（pH9）。酸性越高，降解越快。嘧苯胺磺隆50%水分散粒剂对斑马鱼（96h）LC50为492.7mg/L；对虹鳟鱼LC50>122mg/L；鹌鹑（7d）LD50>750mg/kg；蜜蜂LC50（48h）>5000mg/L；家蚕经口LD50>6000mg/kg。该药对鱼、鸟、蜜蜂、家蚕均为低毒，风险较低。

3、作用机理及特点

嘧苯胺磺隆属于磺酰脲类除草剂，通过抑制杂草的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻止植物支链氨基酸的合成，从而阻止杂草蛋白质的合成，使杂草细胞分裂停止，最后杂草枯死。嘧苯胺磺隆可经杂草叶、根吸收。

4、专利概况

4.1 原药专利

专利名称：具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物

申请号：CN98804124

申请日：1998.03.09

公开（公告）号：CN1129585C

公开（公告）日：2003.12.03

申请（专利权）人： 佛萨罗里斯卡公司

优先权号：ITMI97A000554

优先权日：1997.03.13

摘要：通式（I）的氨基磺酰脲类化合物。下式的氨基磺酰脲类化合物对许多杂草具有高效除草活性。

4.2 嘧苯胺磺隆混配在我国专利情况

4.3 在其他国家申请的专利

AU9868306A、AU727086B2、AT211133T、BR9808327A、CA2283570C、EP971902A1、ES2165152T3、IL131855A、JP2001516347T、JP4351741B2、MX9908373A、PT971902E、US6329323B1

5、上市及登记情况

嘧苯胺磺隆于2007年由意大利Isagro公司在美国和哥伦比亚推出，主要用于水稻和甘蔗，2008年在意大利和亚洲的孟加拉获得登记，2011年在巴西获得登记，继而在更多的水稻种植国，尤其是印度，日本，中国，巴西以及越南进行推广。

嘧苯胺磺隆在我国登记情况如下表所示。

6、合成方法

嘧苯胺磺隆主要有以下两种合成路线：

路线一：先由2-氨基-4，6-二氯代嘧啶与磺酰氯异氰酸酯缩合得到中间体化合物，中间体在碱性条件下与2-氨基-N，N-二甲基-苯甲酰胺反应，再与甲醇钠反应生成嘧苯胺磺隆。反应式如下：

7、防治对象及应用

经田间药效试验表明，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，对防除稗草、莎草、阔叶杂草及浮萍青苔有特效，有效成分用药量为60～75g a.i./公顷，（折成50%水分散粒剂商品量为120～150g/hm2或8～l0g/667m2）：最佳施药时期在水稻插秧后5～7d；使用方法为茎叶喷雾或毒土法。每生长季施药1次；对低龄杂草防效较明显；在南方稻田使用。对水稻存在一定程度抑制和失绿现象，2周后可恢复。在推荐的使用剂量下（150g a.i./hm2以下）对当茬水稻和水稻田主要后茬作物安全。水稻收割后，广西、湖南、湖北等省后茬种植萝卜、马铃薯、小麦、油菜、甘蓝、大蒜，黑龙江省、辽宁省后茬种植大豆、玉米、甜菜等，未发现异常。

8、结论

嘧苯胺磺隆是由意大利意赛格公司在1996年开发的磺酰脲类除草剂，主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和阔叶杂草的防除，防效好，杀草广谱，对水稻茬后作物、哺乳动物、环境安全。嘧苯胺磺隆在世界各国的专利已陆续到期，其合成工艺相对简单。endprint

我国农药行业转型升级最根本出路在于加大农药研发投入，创造和培育出具有自主知识产权的骨干农药品种；与此同时还要在产品开发过程中制定相应的知识产权战略，构建周密的产品知识产权保护网，进而依靠专利产品和技术获取超额利润。保护农药知识产权，维护农药开发和技术创新的积极性，对维护农药行业的健康发展十分重要。

农药领域的专利和行政保护较多，如何避免专利侵权及产权纠纷，也是农药企业十分关注的事情。本期开始陆续介绍2016年-2020年专利到期的农药品种。敬请关注！

嘧苯胺磺隆（英文通用名称：orthosulfamuron，试验代号：IR 5878，商品名称：Kelion、Pivot、Strada、Snipe），是由意大利意赛格公司（Isagro Ricerca S.r.l.）在1996年开发的磺酰脲类除草剂。主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和阔叶杂草的防除。

化学名称：1-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-3-[2-（二甲基氨基甲酰基）苯氨基磺酰基]脲

英文名称：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CA系统名称：1-（4，6-dimethoxypyrimidin-2-yl）-3-[2-（dimethyl-carbamoyl） phenylsulfamoyl] urea

CA主题索引名称：2-[[[[[（4，6-dimethoxy-2-pyrimidinyl） amino] carbonyl]- amino] sulfonyl] amino]-N，N-dimethylbenzamide

CAS登录号：[ 213464-77-8]

分子式：C16H20N6O6S

1、理化性质

外观为无味白色细粉末；熔点：157℃；分解温度：185℃；蒸气压（25℃）：1.4×10-4Pa；溶解度（20℃）：水中（mg/L）：26.2（pH=4），629（pH=7），38900（pH=8.5）；有机溶剂中（20℃）：正庚烷0.21mg/L，二甲苯中126.8mg/L，丙酮中19.2g/L，乙酸乙酯中3.5g/L，二氯甲烷中59.7g/L，甲醇中8.2g/L；水解稳定性（缓冲液中），50℃：DT500.43h（pH=4），35h（pH=7），8d（pH=9）；25℃：DT508h（pH=5），24d（pH=7），228d（pH=9）。

2、毒性及环境生物安全评价：

毒性：嘧苯胺磺隆原药大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg；急性吸入LC50（4h）>2.190mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激性；豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性；大鼠13周喂养亚慢性毒性试验最大无作用剂量：雄性为113mg/kg·d，雌性为131mg/kg·d；3项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验，小鼠睾丸细胞染色体畸变试验均为阴性，未见致突变性；大鼠致癌/慢性联合毒性试验（104周）最大无作用剂量为5mg/kg·d；大鼠致畸试验最大无作用剂量为100mg/kg·d；嘧苯胺磺隆50%水分散粒剂大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg，急性吸入LC50（4h）>5.001mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激性；豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。嘧苯胺磺隆原药和50%水分散粒剂均为低毒除草剂。

环境安全性评价：嘧苯胺磺隆在土壤中滞留半衰期根据土壤性质而不同。地表水中8～16d：土壤中为10～25d；整个体系DT50为9～23d。在水中滞留半衰期为24.4d（pH7），227.9d（pH9）。酸性越高，降解越快。嘧苯胺磺隆50%水分散粒剂对斑马鱼（96h）LC50为492.7mg/L；对虹鳟鱼LC50>122mg/L；鹌鹑（7d）LD50>750mg/kg；蜜蜂LC50（48h）>5000mg/L；家蚕经口LD50>6000mg/kg。该药对鱼、鸟、蜜蜂、家蚕均为低毒，风险较低。

3、作用机理及特点

嘧苯胺磺隆属于磺酰脲类除草剂，通过抑制杂草的乙酰乳酸合成酶（ALS），阻止植物支链氨基酸的合成，从而阻止杂草蛋白质的合成，使杂草细胞分裂停止，最后杂草枯死。嘧苯胺磺隆可经杂草叶、根吸收。

4、专利概况

4.1 原药专利

专利名称：具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物

申请号：CN98804124

申请日：1998.03.09

公开（公告）号：CN1129585C

公开（公告）日：2003.12.03

申请（专利权）人： 佛萨罗里斯卡公司

优先权号：ITMI97A000554

优先权日：1997.03.13

摘要：通式（I）的氨基磺酰脲类化合物。下式的氨基磺酰脲类化合物对许多杂草具有高效除草活性。

4.2 嘧苯胺磺隆混配在我国专利情况

4.3 在其他国家申请的专利

AU9868306A、AU727086B2、AT211133T、BR9808327A、CA2283570C、EP971902A1、ES2165152T3、IL131855A、JP2001516347T、JP4351741B2、MX9908373A、PT971902E、US6329323B1

5、上市及登记情况

嘧苯胺磺隆于2007年由意大利Isagro公司在美国和哥伦比亚推出，主要用于水稻和甘蔗，2008年在意大利和亚洲的孟加拉获得登记，2011年在巴西获得登记，继而在更多的水稻种植国，尤其是印度，日本，中国，巴西以及越南进行推广。

嘧苯胺磺隆在我国登记情况如下表所示。

6、合成方法

嘧苯胺磺隆主要有以下两种合成路线：

路线一：先由2-氨基-4，6-二氯代嘧啶与磺酰氯异氰酸酯缩合得到中间体化合物，中间体在碱性条件下与2-氨基-N，N-二甲基-苯甲酰胺反应，再与甲醇钠反应生成嘧苯胺磺隆。反应式如下：

7、防治对象及应用

经田间药效试验表明，嘧苯胺磺隆在水稻移栽田使用，对防除稗草、莎草、阔叶杂草及浮萍青苔有特效，有效成分用药量为60～75g a.i./公顷，（折成50%水分散粒剂商品量为120～150g/hm2或8～l0g/667m2）：最佳施药时期在水稻插秧后5～7d；使用方法为茎叶喷雾或毒土法。每生长季施药1次；对低龄杂草防效较明显；在南方稻田使用。对水稻存在一定程度抑制和失绿现象，2周后可恢复。在推荐的使用剂量下（150g a.i./hm2以下）对当茬水稻和水稻田主要后茬作物安全。水稻收割后，广西、湖南、湖北等省后茬种植萝卜、马铃薯、小麦、油菜、甘蓝、大蒜，黑龙江省、辽宁省后茬种植大豆、玉米、甜菜等，未发现异常。

8、结论

嘧苯胺磺隆是由意大利意赛格公司在1996年开发的磺酰脲类除草剂，主要用于水稻移栽田、直播田中稗草、莎草和阔叶杂草的防除，防效好，杀草广谱，对水稻茬后作物、哺乳动物、环境安全。嘧苯胺磺隆在世界各国的专利已陆续到期，其合成工艺相对简单。endprint